சென்னையில் தற்போதும் செயல்பட்டுக்கொண்டிருக்கும் பல மதிப்புமிக்க பள்ளிகளும் கல்லூரிகளும் ஆசிய அளவிலும், தேசிய அளவிலும் மிகமிக பழமையானவை. அவற்றில் முக்கியமான ஐந்து நிறுவனங்கள்:
ஆசியாவின் பழமையான கல்லூரி: சென்னை கிறிஸ்தவக் கல்லூரி, ஆசியாவில் இப்போதும் செயல்பட்டுக் கொண்டிருக்கும் பழமையான கல்லூரிகளில் ஒன்று. எழும்பூரில் ரயில் நிலையத்துக்குப் பின்புறம் உள்ள புனித ஆண்ட்ரூ தேவாலயத்தில்1835-ல் ஒரு சிறிய பள்ளி தொடங்கப்பட்டது. ஸ்காட்லாந்து சர்ச் சார்பில் அனுப்பப்பட்ட ஜான் ஆண்டர்சன் மூலம் ‘ஜெனரல் அசெம்பிளி பள்ளி’யாக மாறிய அது, சென்னை உயர் நீதிமன்றம் அருகேயுள்ள ஆர்மீனியன் தெருவுக்கு இடம்பெயர்ந்தது. மற்ற மதங்களைச் சேர்ந்த மாணவர்களையும் ஈர்க்கும் நோக்கத்துடன் மதராஸ் கிறிஸ்தவப் பள்ளியாக மாறி, மதராஸ் கிறிஸ்தவக் கல்லூரியாகவும் (எம்.சி.சி.) அது வளர்ந்தது. 1937-ல் தாம்பரம் அருகே சேலையூர் காட்டுப் பகுதியில் புதிய வளாகம் கட்டப்பட்டுச் செயல்பட ஆரம்பித்த இந்தக் கல்லூரி, தற்போதும் அங்கேயே இயங்கி வருகிறது.
ஐரோப்பாவுக்கு வெளியே பழைய நிறுவனம்: சென்னை கிண்டியில் உள்ள பொறியியல் கல்லூரிதான், ஐரோப்பாவுக்கு வெளியே தொடங்கப்பட்ட முதல் தொழில்நுட்பப் பயிற்சி நிறுவனம். புனித ஜார்ஜ் கோட்டையின் தலைமை கடல் நிலஅளவையாளராக இருந்த மைக்கேல் டாப்பிங், கோட்டைக்கு அருகே 1794-ல் எட்டு மாணவர்களுடன் நிலஅளவைப் பள்ளியைத் தொடங்கினார். இந்தப் பள்ளி, 1858-ல் கட்டிடப் பொறியியல் பள்ளியாக மாறியது.
1861-ல் இயந்திரப் பொறியியல் படிப்பும் அதில் சேர்க்கப்பட்ட பிறகு, ‘பொறியியல் கல்லூரி’ என்று பெயர் மாறியது. தற்போது கிண்டி அண்ணா பல்கலைக்கழகத்துக்குள் இந்தக் கல்லூரி உள்ளது.
முதல் கால்நடை பட்டம்: 1908-ல் தொடங்கப்பட்ட மதராஸ் கால்நடைக் கல்லூரி, நாட்டிலேயே பல்கலைக்கழகப் பட்டம் வழங்கிய பழமையான கல்லூரி. சைதாப்பேட்டை அடையாறு கரையில் இருந்த விவசாயப் பள்ளியின் கால்நடை பிரிவாக 1876-ல் அது தொடங்கப்பட்டது. 1903-ல் 20 மாணவர்களுடன் அது கல்லூரியாக வளர்ந்து, சென்னை வேப்பேரியில் உள்ள டாபின் அரங்கில் செயல்பட ஆரம்பித்தது.
இந்தியாவில் தொடங்கப்பட்ட நான்காவது கால்நடை நிறுவனம் இது என்றாலும், பல்கலைக்கழகப் பட்டம் வழங்கிய முதல் கல்லூரி இதுதான். 1935-ல் பல்கலைக்கழக அங்கீகாரம் கிடைத்தது.
முதல் மகளிர் கல்லூரி: சென்னையில் பெண்களுக்காக 1914-ல் தொடங்கப்பட்ட முதல் கல்லூரி ‘மகளிர் கல்லூரி மதராஸ்’. அதுவே பின்னர் ராணி மேரிக் கல்லூரி என்று பெயர் மாறியது. தேசிய அளவில் மூன்றாவது பெண்கள் கல்லூரி, தென்னிந்தியாவின் இரண்டாவது பெண்கள் கல்லூரி இது.
இந்தக் கல்லூரி நிறுவப்படக் காரணமாக இருந்தவர் டோரதி தி லா ஹே, 1936 வரை அவரே கல்லூரி முதல்வராகவும் செயல்பட்டார். கடற்கரை சாலையில் காப்பர் ஹவுஸ் என்று அழைக்கப்பட்ட இடத்தில் 37 மாணவிகளுடன் இந்தக் கல்லூரி தொடங்கப்பட்டது. 1917-ல் ராணி மேரிக் கல்லூரி ஆனது.
ஆசியாவின் முதல் ஆங்கிலப் பள்ளி: தற்போது பூந்தமல்லி நெடுஞ்சாலையில் இருக்கும் செயின்ட் ஜார்ஜ் பள்ளி, ஆசியாவிலேயே மிகவும் பழமையான ஆங்கில வழிப் பள்ளி, இந்தியாவிலேயே பழமையான பள்ளியும்கூட. 1715-ல் புனித ஜார்ஜ் கோட்டையில் உள்ள புனித மேரி தேவாலயத்தின் சார்பில் பாதிரியார் வில்லியம் ஸ்டீவன்சன் கோட்டைக்கு வெளியே ஓர் இலவசப் பள்ளியைத் தொடங்கினார். தற்போது எழும்பூர் ரயில் நிலையம் உள்ள பகுதிக்கு 1872-ல் அது நகர்ந்தது.
ரயில் நிலையம் விரிவுபடுத்தப்பட்டபோது, தற்போது பூந்தமல்லி நெடுஞ்சாலையில் உள்ள 21 ஏக்கர் இடத்துக்கு அந்தப் பள்ளி 1904-ம் ஆண்டில் இடம்பெயர்ந்து செயின்ட் ஜார்ஜ் பள்ளியாகச் செயல்பட்டுக் கொண்டிருக்கிறது.